1-آمینو 2-هیدروکسی 4-نفتالن سولفونیک اسید مرک
ترکیبهای نیتروژندار برای زندگی ضروری هستند و منبع اولیه برای تهیه آنها، نیتروژن موجود در جو میباشد که توسط یک فرایند بنام تثبیت نیتروژن، مولکول نیتروژن ({\displaystyle {\ce {N2}}}{\displaystyle {\ce {N2}}})، به امونیاک ({\displaystyle {\ce {NH3}}}{\displaystyle {\ce {NH3}}}) تبدیل میشود. آمونیاک حاصل سپس به ترکیبهای نیتروژندار آلی تبدیل میگردد. آمینها، مشتقهای آمونیاک هستند و دسته وسیعی از مواد آلی نیتروژن دار را تشکیل میدهند که در آنها، اتم نیتروژن به یک یا دو یا سه گروه آلکیل یا آریل متصل میباشد (هیدروژن به وسیلهٔ گروههای آلکیل یا آریل جانشین شدهاست) که به ترتیب آمین نوع اول، آمین نوع دوم یا آمین نوع سوم ایجاد میگردد. از این رو به همان طریقی که اترها و الکلها با آب رابطه دارند، آمینها به آمونیاک وابسته میباشند.
در آلکیل آمینهای نیتروژن به اتم کربن با هیبریداسیون (sp3) متصل است، آریل آمینها دارای نیتروژنی هستند که به یک کربن sp2 بنزن یا حلقه شبیه بنزن متصل است. آمینها معمولاً از آمونیاک استخراج میشوند که جای هیدروژنها گروه آلکیلی قرار میگیرند.
فرمول شیمیایی: C10H9NO4S
CAS NO: 116-63-2
شماره کاتالوگ: 1000990025 1000990100
1 آمینو 2 هیدروکسی 4 نفتالن سولفونیک اسید مرک
کد 100099 مرک
خاصیت بازی آمین نوع دوم از بقیه بیشتر بوده و این گروه با تأثیر روی سیستم عصبی انسان کاربردهای گستردهای پیدا کردهاند. بعضی از پیکهای عصبی انسان مانند آدرنالین آمیناند، بعضی از جلوگیری کنندهها مانند مورفین نیز در گروه آمینها قرار میگیرند. از دیگر ترکیبهای آمین میتوان به کُدئین و آمینو اسیدها اشاره کرد. آمینها به عنوان اجزاء آمینواسیدها، پپتیدها و آلکالوئیدها، در بیوشیمی حائز اهمیت هستند. بسیاری از ترکیبهای فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند.
همچنین ترکیبهای دیگری از آنها به عنوان ضدتورم، بیهوشکننده، آرامبخش و محرک، کاربرد دارویی دارند. برای مثال آدرنالین (محرک)، پروپیلهگزدرین (ضدتورم بینی)، هگزامتیلنتترآمین (ماده ضدباکتری) اَمفتامین (ضد افسردگی) از جمله آنها هستند.
همه آمینها خصلت بازی دارند (آمینهای نوع اول و دوم میتوانند به عنوان اسید هم عمل کنند)، پیوند هیدروژنی تشکیل میدهند، و در واکنشهای جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبهها شیمی آمینها با شیمی الکلها و اترها شباهت دارد؛ ولی تفاوتهایی هم در فعالیت دارند، زیرا الکترونگاتیوتیه نیتروژن کمتر از اکسیژن است. از این رو آمینهای نوع اول ودوم کمتر اسیدی میباشند و پیوندهای هیدروژنی ضعیف تر از الکلها و تشکیل میدهند اما بازی ترو نوکلئوفیلتر میباشند.
آلکیلدار کردن 1-آمینو 2-هیدروکسی 4-نفتالن سولفونیک اسید مرک
از واکنش آمونیاک و آلکیل هالیدها، طی یک واکنش SN2، میتوان آمینهای مختلفی را تهیه نمود. در این واکنش ابتدا منوآلکیلآمین تولید میشود. برای جلوگیری از ادامه واکنش، لازم است که غلظت آلکیل هالید کم انتخاب شود. معمولاً نوع محصول واکنش به مدت زمان انجان واکنش، طبیعت، غلظتآلکیل هالید، نوع هالوژن و نوع کربنی که هالوژن روی آن قرار گرفتهاست، بستگی دارد. با کلریدها، واکنش قابل کنترلتر میباشد و در صورت استفاده از یدیدآلکیل، آمونیوم چهارتایی تشکیل میشود. اگر غلظت CH3I کم باشد، میتوان آمینهای نوع دوم یا سوم را سنتز نمود. همانطور که اشاره شد، با توجه به خاصیت هستهدوستی آمینها، واکنش 2 SNاین ترکیبها با آلکید هالیدهای نوع اول منجر به تشکیل آمینهای آلکیله شده میگردد که معمولاً در مرحله اول متوقف نمیشود و واکنش تا تشکیل نمک چهارتایی آمونیوم پیش میرود. این روش برای آمینهای نوع اول، دوم و سوم عمومیت دارد اما آمینهای نوع اول بهتر واکنش میدهند (به دلیل ممانعت فضایی کمتر و هستهدوستی بهتر). در مورد آمینهای نوع سوم واکنش حذفی نسبت به واکنش هستهدوستی اولویت دارد. با استفاده از مقدار اضافی از آمونیاک با سایر آمینهای اولیه، که توانایی محصول را در رقابت برای عامل آلکیلدارکننده محدود میسازد، حداقل رساندن آلکیلاسیون پیشرفته، امکانپذیر است. حتی با این اصلاح فرایند، در بسیاری از حالات، کم و بیش فقط بهره متوسطی را بهدست میدهد.
کاهش 1-آمینو 2-هیدروکسی 4-نفتالن سولفونیک اسید مرک
برای آلکیلاسیون کنترل شده آمینها به هسته دوست نیتروژنداری نیازی داریم که فقط یک بار واکنش دهد. یون سیانید {\displaystyle {\ce {CN-}}}{\displaystyle {\ce {CN-}}}، چنین واکنشدهندهای است. نیتریلها را تحت واکنش جانشینی هستهدوستی آلکیلهالیدها و یون سیانید میتوان تهیه کرد، که با کاهش آنها آمینهای مربوط تشکیل میشوند. فرایند کلی منجر به آمین نوع اول میشود که از آلکیل هالید اولیه یک کربن بیشتر دارد.
کاهش آزیدها
برای وارد کردن یک گروه آمین بدون کربن اضافی به یک نوکلئوفیل نیتروژنی اصلاح شده، که پس از اولین آلکیلاسیون غیرواکنشپذیر باشد، نیازمندیم. چنین نوکئوفیلی یون آزید ،N3- است. سنتز آزید یک روش عالی برای تهیه آمینهای نوع اول از آلکیل هالیدها است. یون آزید باز نیست بلکه یک هستهدوست خوب است. آلکیل آزیدها، همانطور که در ادامه نیز به آن اشاره شدهاست، از واکنش جانشینی آلکیل هالیدها با سدیم آزید تهیه میشوند و میتوانند توسط واکنشگرهای کاهنده متنوع از جمله لیتیمآلومینیمهیدرید ویا هیدروژناسیون کاتالیزوری(Pd-c) به آلکیل آمین کاهیده شوند.
کاهش ترکیبهای نیترو 1-آمینو 2-هیدروکسی 4-نفتالن سولفونیک اسید مرک
ترکیبهای نیترودار را، نظیر بسیاری ترکیبها آلی، به دو روش کلی میتوان کاهش داد:
الف) با هیدروژندار شدن کاتالیزوری در مجاورت هیدروژن مولکولی.
ب) با کاهش شیمیایی، اغلب به وسیله یک فلز و اسید
در مواردی که مولکول، علاوه بر گروه نیترو، دارای گروههای کاهشپذیری نظیر پیوند دوگانه کربن- کربن باشد از این روش نمیتوان استفاده کرد. آمین ناخالص معمولاً حاوی مقداری ترکیب نیترو دست نخوردهاست که با بهرهگیری از خواص بازی آمین میتوان آنها را جدا ساخت. آمین در محلول آبی اسید معدنی انحلالپذیر است، ولی ترکیب نیترو حل نمیشود.
کاهش آمیدها
آمیدها یکی از انواع مشتقهای کربوکسیلیکاسیدها هستند که یک نیتروژن به گروه کربونیل متصل است. برای به دست آوردن محصول با راندمان بیشتر از واکنش آسیلهالیدها و آمونیاک یا آمینها استفاده میشود. با استفاده از کاهندههای قوی مانند لیتیمآلومینیمهیدرید، میتوان آمیدها را به آمینهای نوع اول کاهش داد.
کاهش ایمینها
مانند پیوند دوگانه کربن – اکسیژن در آلدئیدها و کتونها، پیونددوگانه کربن-نیتروژن در ایمینها را نیز میتوان به وسیله هیدروژناسیون کاتالیزوری با واکنشگرهای هیدریدی، کاهش داد. از واکنش آمونیاک یا آمینها با کتونها ایمین تولید میشود که با کاهش آن میتوان آمین تولید کرد. از آنجائیکه آمیدها به راحتی تهیه میشوند، این روش برای تهیه آمینها فراگیر و عمومی میباشد. واکنش کاهش را میتوان توسط کاهنده اختصاصیتری هیدروژن فعال شده کاتالیزوری یا سدیم سیانوبروهیدریدNa+ -BH3CN نیز با موفقیت انجام داد. سدیم سیانوبوروهیدرید از واکنش سدیم بوروهیدرید NaBH4 با هیدروژن سیانید بدست میآید. گروه الکترونکشنده سیانید توانایی یون بوروهیدرید رابرای انتقالH- به گروه عاملی کاهش داده شده، تقلیل میدهد. در نتیجه قدرت کاهش دهندگی سیانوبوروهیدرید متمایزتر است.
فرمول شیمیایی کد 100099 مرک :
در جهت تهیه این ماده با کارشناسان فروش ما در نمایندگی مرک در ایران در ارتباط باشید.
نقد و بررسیها
هیچ دیدگاهی برای این محصول نوشته نشده است.